Чтобы определить, какой глагол писать – “умилять” либо “умалять”, нужно обратиться к значению глагола и подобрать проверочное слово. Во фразе “умалять чьи-либо достоинства” пишется глагол с корневой -а-. Глагол “умалять” означает “уменьшать”, “считать маленькими” – т.е. проверочное слово в этом случае – “маленький”. Поэтому наше слово образовано на основе корня “-мал-“.
А вот глагол “умилять” образован с помощью корня “-мил-” и означает “восприниматься мило”. Этот глагол будет употребляться в другом контексте: “умилять своим внешним видом”, “смеющийся ребенок умиляет окружающих”.