Пословица «Волков бояться – в лес не ходить» в прямом значении понимается так: если боишься волков, то как пойдешь в лес?
Применительно к жизненным ситуациям под волками подразумевается любая сложная задача. Если бояться трудностей, то как добиться успеха. Так говорят, когда люди собираются сделать какое-то большое дело, а их начинают отговаривать, рассказывать, какие трудности их ждут. Если трудностей бояться, не стоит и приниматься тогда за дело. Пословица понимается в положительном смысле, значит, люди уверены в успехе.