Фразу «Ум с сердцем не в ладу» произносит Чацкий в разговоре с Софьей, которая упрекает его в колкости, язвительности.
Это выражение значит, что сердцем человек любит, относится доброжелательно, а умом видит все недостатки. Он не может не замечать их, несмотря на доброе сердце. Так, Чацкий любит Софью, возможно, раньше они вдвоем посмеивались над своими общими знакомыми. Теперь Софья одна из них, а Чацкий чужой. Его колкости теперь не совсем уместны, он не хочет обидеть Софью, у него это выходит случайно.