Владимир Дубровский выступает в повести в трёх ролях: как офицер-дворянин, учитель-француз и лесной разбойник.
Первая роль дана ему происхождением. Он сын обедневшего дворянина Андрея Гавриловича Дубровского. Владимир – офицер, он служит в армии и получает от отца из его небольших доходов денежную поддержку. Впереди у него была возможность дослужиться до более высокого звания, выйти в отставку, стать помещиком и вместе с отцом управлять Кистенёвкой, имея 70 крепостных. Но ссора отца с богатым соседом Троекуровым привела к утрате имения по решению неправого суда. Поджог дома из нежелания отдать родной кров негодяям привёл к пожару с человеческими жертвами. Владимиру пришлось скрыться со своими людьми и стать разбойником.
Герой вынашивает план мести. Этому очень способствует встреча на постоялом дворе с французом Дефоржем, которого выписал Троекуров в учителя сыну Саше. Дубровский купил документы учителя и стал Дефоржем, чтобы, проникнув в дом Троекурова, расправиться с ним за отца. Но его дочь Маша, которую герой с юности любит, отвела удар. Дубровский отказался от мести, потому что не мог принести ей несчастье. К тому же, будучи неузнанным, он сумел вызвать в ней сильное чувство своим мужественным поступком в медвежьей комнате. Его готовность служить ей, помочь избавиться от ненавистного брака не увенчались успехом. Дубровский опоздал.
Его роль разбойника навязана ему обстоятельствами. Писатель показывает, как герой собственноручно ночью снимает суму с деньгами с шеи Спицына. Эта сцена снижает образ Дубровского, хотя в другом эпизоде он вступается за вдову и наказывает мошенника-приказчика, который хотел присвоить деньги, посланные ею сыну в армию. Лесной лагерь разбойников стал местом ожесточённого боя. Дубровский – преводитель, ему приходится действовать жёстко, он убил офицера. Пушка разбойников принесла много потерь отряду, посланному на поимку преступников. У героя было два выхода – сдаться и попасть в тюрьму или бежать. По воле автора Дубровскому удаётся спастись, очевидно, бежать за границу. Он не годится в романтические герои и сам это понимает. Прощаясь со своими людьми, герой призывает их возвратиться к честной жизни и умно распорядиться награбленным, но не верит, что они последуют его совету.