Судьба Владимира Дубровского складывалась по-разному. Детство у него было счастливое. Он был единственным ребенком в семье дворянина, помещика Андрея Гавриловича Дубровского. Он был умный развитый мальчик. Мать радовалась его ранним успехам. Потом мать умерла, и в семилетнем возрасте отец отправил его на обучение в Петербургский кадетский корпус.
Владимир окончил корпус и вышел в гвардию блестящим офицером. Отец ни в чем ему не отказывал. Владимир жил на широкую ногу: играл в карты, развлекался на балах, входил в долги. В будущем он собирался взять в жены девушку с хорошим приданным.
Все изменилось после того, как отец поссорился с богатым соседом Троекуровым. Тот отсудил у Дубровских имение и оставил их без гроша. Отец умер от огорчения, Владимир стал во главе разбойников. Они держали в страхе всю округу. Сначала Владимир хотел отомстить Троекурову, но влюбился в его дочь и оставил эту затею. Когда Машу выдали замуж за князя Верейского, Владимир распустил свою банду и исчез. Поговаривали, что он уехал за границу.