Сон Обломова делится на 3 смысловые части. В первой части маленький, семилетний Илюша в родной Обломовке, окруженный няньками и родителями. Он подвижный, живой и наблюдательный. Но жизнь жителей Обломовки однообразна и скучна, это и определило его характер. Все дни героев проходили в безделье, будто бы во сне.
Во второй части зимним вечером няня читает Илюше сказку. Даже выросший, он в душе — ребенок, и наивно считает, что вся жизнь – всего лишь сказка.
В третьей части говорится о том, как Обломов учится в селе Верхлево у Штольца вместе с его сыном Андреем, который стал лучшим другом Ильи Ильича. Обломов смог бы выучиться и стать другим человеком, если бы не тот факт, что Верхлево — часть Обломовки, и ритм жизни там такой же.
Каждый герой эпизода «Сон Обломова» накладывает свой отпечаток на судьбу героя.