Владимир Дубровский и Кирила Троекуров – два центровых персонажа романа. Они отличаются друг от друга не только достатком, но и личностными качествами.
Владимир Дубровский родом из небогатой семьи. Андрей Гаврилович, отец Владимира, был небогатым помещиком. Он всеми силами старался помочь юноше и высылал из дому деньги, чтобы сын ни в чем себе не отказывал. Юноша охотно принимал помощь и не слишком бережливо относился к деньгам. В будущем Владимир мечтал жениться на богатой невесте.
Положение Кирилы Петровича было получше. Богатый помещик тоже не знал счета деньгам. Троекуров привык к богатой жизни. Благо, у него было несколько поместий и три тысячи крепостных, поэтому у Кирилы Петровича было откуда черпать деньги на свою роскошную жизнь.
По своей натуре Владимир был человеком прямолинейным. Он не мог мириться с бесчинствами богачей. Так, Владимир узнал о бесчинствах Троекурова, подкупных чиновниках и той несправедливости, с которой сталкивается обычный человек без денег. Он решился организовать шайку и наказывать извергов вроде Троекурова.
Что же до Кирилы Петровича, то он вполне умел наслаждаться жизнью и использовал свое богатство себе во благо. Троекуров подкупил судей и присвоил себе имение Андрея Гавриловича. Кирила Петрович постоянно закатывал пиры, ходил на охоту, пил и ел до отказа. В итоге Владимир так и не отомстил Троекурову.
Дубровскому не удалось отомстить за преждевременную смерть Андрея Гавриловича. Из-за любви к Маше молодой человек не решился на месть. Он пожалел Кирилу Петровича. Но Троекуров не пожалел свою дочь Машу и выдал ее замуж за старика.
Дубровский и Троекуров фактически были преступниками. Один сколотил шайку и промышлял грабежами. Второй загубил жизни множества людей. Однако Владимир был жертвой обстоятельств. Он стал преступником в знак протеста против общества, в котором господствуют богачи. Троекуров был преступником по своей натуре. Он рушил судьбы простых людей ради своего блага.